1998 yılında Good Will Hunting filmi ile Matt Damon ile birlikte En İyi Özgün Senaryo Akademi Ödülü'nü ve En İyi Senaryo Akademi Ödülü'nü kazanmıştır. 2006 yapımı Hollywoodland filmi ile Venedik Film Festivali' nde en iyi erkek oyuncu ödülünü (Volpi Cup) almış ve Altın Küre'ye en iyi yardımcı erkek oyuncu dalında aday gösterilmiştir. Son yıllarda sessiz kalan Affleck sinemaya 2009 yılında "He is Just Not That into You" filmi ile geri donüş yapıp, eleştirmenlerden değişik yorumlar almıştır. 2016'dan beri canlandırdığı Batman karakterine tutkusunu kaybettiğini, iyi oynayamadığını; bu yüzden rolü canlandırmayı başkalarının hak ettiği düşünceyle bırakmıştır.
