Film kariyerine 1999 yılında "Drop Dead Gorgeous" adlı komedi filmi ile giriş yaptı. Daha sonra "Cruel Intentions 2", "Catch Me If You Can" ve "Talladega Nights" filmlerinde rol aldı. Ancak populerliği The Office dizisine konuk oyuncu olarak geldiğinde başladı. Daha sonra "Buffy the Vampire Slayer", "Charmed", "The West Wing", "Dr.Vegas" ve Smallville gibi dizilerde aldığı roller ile bunu devam ettirdi. 21 günde çekilmiş olan çok düşük bütçeli bağımsız film Junebug (2005) rolü ile Oscar ödüllerinde "En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu" dalında aday gösterildi. Buradaki başarısı daha sonraki yıllar işine çok yarayacaktı. Çünkü ilerleyen yıllardaki projelere seçilme sebebi Junebug'da canlandırdığı rolden kaynaklıydı. Böylece kariyeri başarılara yelken açmış oldu.
